Rodák z Oklahomy se na hudební scéně poprvé výrazněji prosadil v roce 1966 s gospelovou úpravou skladby písničkáře Hanka Williamse I’m So Lonesome I Could Cry, načež během své kariéry prodal miliony desek a nazpíval hity v různých žánrech. Mezi jeho nejznámější songy patří I Just Can’t Help Believing a Hooked on a Feeling.
Tím úplně nejznámějším je ale zcela jistě rozmarná balada Raindrops Keep Fallin’ on My Head z roku 1969.
Skladba napsaná Burtem Bacharachem a Halem Davidem vystoupala na první místo hitparád ve Spojených státech i v Kanadě a po zařazení do soundtracku westernu Butch Cassidy a Sundance Kid získala oscara pro nejlepší píseň ve filmu.