Boston i s pomocí Davida Pastrňáka, se 48 góly nejlepšího střelce soutěže, dalšího českého útočníka Davida Krejčího a v závěru i posily z Anaheimu Ondřeje Kašeho měl v 70 duelech NHL bilanci 44 výher, 12 porážek v prodloužení a 14 poher v základní hrací době. Soutěži tak vládl s úspěšností 71,4 procenta.
Boston inkasoval jen 167 branek (průměrně 2,39 na zápas), nejméně ze všech týmů. Gólmani Tuukka Rask a Slovák Jaroslav Halák tak dosáhli na William M. Jennings Trophy. S 227 vstřelenými góly (3,24 na utkání) byl Boston sedmý spolu s Philadelphií. Pastrňák si vystřílel Maurice Richard Trophy a o vítězství se podělil s Alexandrem Ovečkinem z Washingtonu.
S úspěšností v přesilových hrách 25,2 procenta byl Boston druhý za Edmontonem a v oslabení s 84,3 procenty třetí. Cassidy kandidoval na Jack Adams Award i v sezoně 2017/18, kdy ji získal Gerard Gallant z Vegas.
Po přerušení v NHL v polovině března při pandemii koronaviru se Boston v kvalifikaci play off propadl ve Východní konferenci na čtvrté místo. V 1. kole vyřadil v pěti zápasech Carolinu, ale v následujícím vypadl s Tampou Bay po porážce 1:4 na zápasy. Cena se ale uděluje za základní část.
„První věc, co mě napadá, že bych si přál, abychom ještě pořád hráli. Ale bohužel už to tak není. Tampa si zasloužila vyhrát a postoupila,“ řekl Cassidy, který loni dovedl Bruins do finále Stanley Cupu, kde jeho tým prohrál v sedmi zápasech se St. Louis.
Původně se měly ceny NHL předávat 18. června tradičně při galavečeru v Las Vegas, ale 25. března byl ceremoniál odložen. Nakonec se vítězové všech kategorií vyhlašují postupně při finále konferencí v televizním programu před jednotlivými duely v Edmontonu.
King Clancy Trophy za vůdčí schopnosti a humanitární činnost už převzal útočník Matt Dumba. Willie O’Ree Community Hero Award dostal Dampy Brar z Apna Hockey.
