Na biskupském majetku existovala východně od Prahy na Trstenické stezce vesnice, která vyrostla již v první polovině 12.století na trhovou osadu s kostelem sv.Gotharda. Koncem 13.století byla vysazena na poddanské městečko. Pravděpodobně v roce 1268 povýšil pražský biskup Jan III. Z Dražic trhovou osadu Brod na Biskupský Brod a udělil mu mnoho městských práv, včetně práva na hrazení. Teprve ve druhé polovině 14.století se stal Brod městem. V roce 1315 užívalo město už pozměněné jméno Český Brod. Výhodná poloha na obchodní stezce zvyšovala i celkové bohatství a rozkvět města. Místní pivovarnictví bylo proslulé široko daleko.


Půdorys nevelkého jádra i jehož téměř obdélný vnější obrys svědčí o gotické přeměně staršího, raně feudálního stavu. Zachovaly se části opevnění zesíleného vnější zdí a baštami okolo roku 1450, dále raně barokní předbraní Kouřimské brány, barokně přestavěný městský kostel a některé starší historické stavby.


Pod domy historického jádra města jsou dodnes z větší části zachované staré gotické sklepy a spojovací podzemní chodbový systém, který propojoval tyto podzemní prostory a měl nepochybě význam obranný. V současné době je odkryta a zpřístupněna jeho část. Ve středu města se nachází barokní sousoší sv. Rodiny z roku 1723 od J. J. Šlanzovského.


Českobrodští měšťané si již před rokem 1402 vystavěli radnici, podle tehdejšího zvyku uprostřed náměstí. Po rozpadu českobrodského arcibiskupského distriktu (obvodu) a po dalších dějinných událostech bylo město obsazeno císařem Zikmundem. V roce 1421 město dobyli Pražané a jejich husitští spojenci a tak byl Český Brod dočasně začleněn do svazu sirotčích měst. V roce 1434 se stalo město svědkem bratrovražedné bitvy u nedalekých Lipan. Tuto událost připomíná Podlipanské muzeum v Českém Brodě a pomník Prokopa Holého na náměstí.


V roce 1512 bylo město velmi poškozeno velkým požárem a v době třicetileté války (1639 a 1643) drancováním vojsk.


Středověkou urbanistickou skladbu Českého brodu pozměnilo několik zásahů v 19. století, kdy byly  zbořeny brány, proražena nová ulice v západním koutu náměstí (severozápadním směrem) a změna komunikačního systému Liblického předměstí po výstavbě železnice v roce 1845.